Пенн Холдернесс родился и вырос в Северной Каролине, в семье пресвитерианского священника и учителя государственной школы. Окончил Виргинский университет по специальности "философия", работал тележурналистром. В 2005 г. познакомился с журналисткой по имени Ким, которая впоследствии стала его женой. В 2013 году они основали собственную компанию Holderness Family Productions, где Ким является главным исполнительным директором, а Пенн - креативным директором. Сейчас семья Холдернесс - это известные интернет-персоны, их каналы на Facebook и YouTube имеют более 5 миллионов подписчиков и более 1 миллиарда просмотров. Они создают пародии, скетчи и влоги, на тему отношений в семье.
